Dennis ficará para sempre ligado à história do cinema e do motociclismo como actor em filmes como The Glory Stompers, ou como realizador e actor no filme de culto Easy Rider.
The Glory Stompers (1968)
Easy Rider (1969)
Entre o grande número de papéis que interpretou no cinema, destaca-se também a sua participação na obra-prima de Francis Ford Coppola Apocalypse Now na pele de um fotógrafo de guerra freelancer enlouquecido e em Blue Velvet de David Lynch.
Apocalypse Now (1979)
Blue Velvet (1986)
Mais recentemente participou no filme Hell Ride, produzido por Quentin Tarantino, onde voltou a ser protagonista em mais uma história de gangs.
Hell Ride (2008)
R.I.P.
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